История, рассказанная Джимом Хокинсом об этом острове, произошла в далёком 17… году. Она берёт начало в трактире «Адмирал Бенбоу».
Как-то раз на пороге трактира появился огромный, угрюмый, неопрятного вида моряк в засаленном кафтане, с грязными поломанными ногтями и сабельным шрамом через всю щеку. Узнав, что трактир не пользуется популярностью у посторонних посетителей, незнакомец заявил, что намерен здесь жить. Новый постоялец был одиночкой, никого близко к себе не подпускал. Несмотря на небрежный вид и грубые повадки, он не был простым матросом, в нём были заметны характерные черты начальника: суровый взгляд, командный голос. Все называли его капитаном и сторонились его общества. Каждый день он ходил вдоль берега бухты, поднимался на мыс и наблюдал за приближающимися кораблями. Возвращаясь в трактир, он сидел в дальнем углу общего зала, напиваясь до умопомрачения. Иногда он напивался и громко насвистывал излюбленную песню или требовал стаканы для всех присутствующих, заставляя их пить с ним за компанию. Бывало, он рассказывал страшилки о виселицах, пытках и морских злоключениях. Из его слов было ясно, что жизнь он провёл в обществе морских разбойников. Но когда однажды по дороге в Бристоль какие-то моряки остановились в трактире, чтобы опрокинуть стаканчик-другой, капитан спрятался за дверной занавеской и внимательно следил за ними. Было понятно, что он их избегал. Единственный, с кем капитан был дружелюбен, был Джим. Ему капитан предложил небольшое жалование за то, что тот будет внимательно следить, не появится ли где поблизости одноногий моряк.
Итак, капитан постоянно тиранил всех окружающих. Никому из них не удавалось приструнить его свирепую натуру. Но однажды отец Джима заболел, и в трактир приехал доктор Ливси. Он разительно отличался от местных жителей – это был благородный, аккуратный, с прекрасными манерами, щегольски одетый мужчина. Он спокойно разговаривал с садовником, когда капитан завыл: «Пятнадцать человек на сундук мертвеца. Йо-хо-хо, и бутылка рома! Пей, и дьявол тебя доведёт до конца. Йо-хо-хо, и бутылка рома!». Равнодушие мистера Ливси сильно разозлило капитана, и он принялся изрыгать на доктора грязные ругательства. Даже не пошевелившись, но слегка повысив голос, чтобы слышали все присутствующие, доктор пообещал: если джентльмен удачи (так называли пиратов) не прекратит свои выпады, его отдадут под суд, и в ближайшее время он будет повешен. Это касалось не только оскорблений в адрес доктора, выполнявшего также и функции судьи, но и любого другого человека. На удивление, капитан присмирел.
