После смерти миссис Эшби отец взялся за воспитание сына весьма ретиво. Задавшись целью искоренить из отпрыска все «глупости», как-то любовь к прогулкам, театрам, музыке и чтению литературы, мистер Эшби-старший составил жёсткое расписание по коему семилетний Оливер Эшби должен был часами заниматься математикой, изучением законов и судопроизводством.
Оливер рос болезненным, слабым ребенком из-за отсутствия долгих и приятных променадов.
И вот Оливеру исполнилось девятнадцать лет. В Бристоле он работал в конторе отца, где сидел в душной маленькой комнатке, сплошь заваленной бумагами, кои полагалось перебирать, регистрировать и отсылать по назначению. Дело Эшби ширилось, и он решил, что пора отправить сына «в большое плавание». Он договорился с одной крупной компанией на Ямайке о месте для сына и удалил его за океан без лишних церемоний и прощаний, даже не смахнув скупой отцовской слезы.
Прошел ровно год с тех пор, как Оливер Эшби стал работать в Кингстоне. Справедливости ради следует заметить, что эта ссылка стала для него благом, ибо здесь он мог независимо распоряжаться и собой и своим временем. Но воспитание отца всё же оставило след на нраве юноши. Когда-то вынужденная замкнутость, скрывающая темперамент и пристрастия юноши, теперь стала его основной чертой характера. К тому же он был неразговорчив и хмур по причине заикания.
Оливер всё делал по расписанию. Вставал в одно и то же время, совершал утренний туалет, завтракал, и шёл на службу, обедал, и опять работал.
Но вечером Оливер уходил далеко от Кингстона. Когда-то юноша обнаружил симпатичный пляж, вероятно, некий романтичный настрой всё же пробивался за ширму вымуштрованного характера. Он снимал башмаки и чулки и гулял босиком по остывающему песку, наслаждаясь приятным морским бризом и закатной палитрой неба. Но моря он не любил, вернее, он не любил путешествий по морю. Его одолевала морская болезнь, его пугала темная бездна и воображение рисовало ему страшных чудовищ, обитающих там.
Однообразный образ жизни наложил отпечаток и на внешность молодого человека. Оливера можно было бы назвать высоким, если бы не его сутулость, выработанная постоянным сидением в плохо освещенных помещениях. Изрядно худощавый. Его зеленые глаза казались бесцветными на его бледном, болезненном лице. Оливер не считался привлекательным, хотя черты его не были лишены гармоничности. У него был прямой нос и пухлые губы, которые он старательно поджимал, дабы его «губастость» не придавала лицу трогательного выражения. Густые темно-русые волосы он связывал сзади в хвост, так как не любил и не носил париков.