Город в лесу – это попытка соединить вместе историческое эссе, роман хронику, историю двух родов и судьбу провинциального города, где город как действующее лицо воплощает в себе важный замысел автора. Роман не лишен элементов сатиры, фантастики и философского взгляда на жизнь. Это попытка создать литературу, которая включает в себя разные стили и направления, скрепленные единым сюжетом.
Первых жителей Осиновки сейчас никто не помнит. Только древние старики поговаривают, будто основали её «лихие люди» – беглые каторжники, облюбовав здешние глухие и болотистые леса, больше пригодные для грабежа и разбоя, чем для нормальной человеческой жизни. Потом к беглецам присоединились сподвижники Ермака, уцелевшие после сражения с Кучумом, странствующие охотники и вольнолюбивые крестьяне, уставшие от тяжелой барщины. Каким-то образом среди последних оказались слуги Ивана Киреева, того самого, что увез из Сибири в Москву плененного Ермаком царевича Маметкула. Они-то и послали своего человека в далекую деревню Лукьяновка, Арзамасского уезда, где при дворе боярина Федора Киреева жили их многочисленные родственники.
Из Лукьяновки родные принесли дурную весть о том, что боярин Федор сам себя погубил. Посланный Борисом Годуновым на Терек с немалой дружиной, он во время шторма на кораблях своих направился, было, в Юргень. Но переплыл Каспийское море не в том направлении и оказался в Средней Азии, где Федора взяли в плен.
Кто его выкупил из плена, или сам он сбежал, это никому доподлинно неизвестно, только через какое-то время появился он на юге России, в Астрахани и снова стал служить царю. И служил усердно, так, что астраханский воевода вскоре проникся к нему доверием и направил с важным поручением в Стамбул. Как назло, в Стамбуле в это время появился Лжедмитрий. Федор встретился с ним, поговорил, вспомнил прошлые обиды на светскую власть и перешел к самозванцу на службу. Получил за рвение высокий чин окольничего, возгордился, разбогател, но прослужил Дмитрию недолго – был вскоре убит в тяжелом бою под Москвой. После этого его родовое имение Лукьяновка была пожалована новому хозяину Федору Левашову, очистившему Владимир от литовских завоевателей…