Небольшой город-крепость возник на крутом холме на правом берегу речки Лужи, примерно в 120 км от Москвы, в незапамятные времена. Остатки самых ранних городских укреплений до сих пор сохраняются под слоем почвы на окраине города – это известное Городище. В 1571 году деревянные крепкие стены крепости не смогли выдержать нападения многочисленной орды крымского хана Девлет-Гирея. Городок был сожжён, уцелевших жителей увели в плен. Через несколько лет люди вернулись на пепелище, но Ярославец, когда-то цветущий и довольно богатый, очень долго не мог вернуть себе былого значения. И назывался он с тех пор Ярославец Малый, а позднее – Малоярославец.
В 1812 году Малоярославец был скромным уездным городом Калужской губернии. Его граница – земляной вал, за которым был вырыт неглубокий ров – простиралась всего на восемь с половиной километров. Вал начинался от реки Лужи примерно в районе современной 1-й Лесной улицы и полукольцом огибал город, заканчиваясь у истоков речки Филатки (или Филатовки). Самая удалённая от реки и самая южная его оконечность находилась у середины современной улицы Ленина. Живописный городок на прибрежных холмах речки Лужи весной утопал в яблоневых, грушевых и вишнёвых садах. Город окружали просторные луга, которые перемежались неширокими пашнями и глубокими оврагами.
В то время в городке было около двухсот домов. В них жили небогатые дворянские семьи, купцы и простые обыватели (всего около 1600 человек). Деревянные дома окружали просторные дворы, сады и огороды. На пересечении нескольких центральных, прямых и мощёных улиц были разбиты довольно просторные площади. Ближе к окраинам, улицы становились узкими и извилистыми. Канавы для стока воды вдоль улиц весной и осенью переполнялись, и проехать по глубокой грязи становилось трудно. Летом грязь высыхала и превращалась в толстый слой пыли, который столбом поднимался при каждом шаге. И только зимний санный путь доставлял истинное удовольствие путешественникам. Тогда едва различимый под пышным снежным убором город казался празднично-нарядным и чистым.
В центре Малоярославца, на самом высоком месте раскинулась просторная Торговая площадь. Здесь стояло самое большое и красивое здание в городе – Присутственные места. Здесь городским и уездным хозяйством занимались административные учреждения: нижний земский и словесный суд, уездное казначейство, городничий и полиция. Большинство чиновников в этих учреждениях были из дворян.
