Сергиев Посад основан в XIV веке и назван в честь Преподобного Сергия Радонежского. Посадами в Древней Руси назывались торгово-ремесленные слободы. Расположен Сергиев Посад по берегам речек Кончуры и Вондюги. Крестьяне и ремесленники этих мест северного Подмосковья работали в обширном хозяйстве Троице-Сергиева монастыря, ставшего впоследствии одним из богатейших землевладельцев страны.
Согласно летописям Троице-Сергиев монастырь возник в 40-х годах XIV века на холме Маковец недалеко от города Радонежа (ныне село Городок). Основателем монастыря был сын ростовского боярина Варфоломей, получивший после пострижения в монахи имя Сергий. Время основания монастыря пришлось на период борьбы великокняжеской Москвы против феодальной раздробленности Руси и борьбы русского народа против монголо-татарского нашествия.
В то время Москва, начавшая объединение русских земель, искала опоры у богатой церкви. Она поддерживала строительство монастырей и способствовала освоению новых земель. В новую обитель стекались иноки и богомольцы. Вскоре вокруг деревянных стен монастыря начал формироваться посад. Постепенно вблизи монастыря стали селиться и крестьяне. Первыми поселениями, ставшими основой будущего города, были села Панино, Кокуево и Клементьево.
С самого начала своего существования Троице-Сергиев монастырь принял активное участие в поддержке политики Москвы. Влияние монастыря в XIV веке было очень велико. Основатель его Сергий Радонежский ездил в Ростов и Нижний Новгород для улаживания конфликтов между великим князем и суздальско-новгородскими князьями, мирил с Москвой рязанского князя Олега.
После введения в монастыре общежитийного устава, он превратился в учреждение, подчиненное единой дисциплине. Согласно уставу, все имущество монастыря стало общим, и монастырская братия принимала участие в повседневных монастырских делах.
Перед Куликовской битвой 1380 года в Троице-Сергиевский монастырь приезжал московский князь Дмитрий Иванович, получивший от отца Сергия благословение. Чтобы еще больше поднять дух русского войска, вместе с Дмитрием Ивановичем на поле боя отправились два монаха – Пересвет и Ослябля. По преданию, Куликовская битва началась поединком Пересвета и татарина Темир-Мурзы. Куликовская битва закончилась блестящей победой русских войск и положила начало освобождению Руси от монголо-татарского ига. Однако набеги врагов продолжались. В 1408 году хан Едигей сжег монастырь, в 1411 году его отстроили вновь. Вскоре от Дмитрия Донского монастырь получил первые феодальные привилегии. Тогда в Московском Кремле было выделено место для монастырского двора и дано право взимать пошлину с клеймения лошадей, что приносило большой доход. Известна жалованная грамота 1392 года, данная монастырю боярином Семеном Морозовым на половину соляной варницы у Соли Галицкой. В те же годы монастырь получил право на ловлю рыбы в озерах Стародубского княжества. Все это послужило созданию собственности монастыря. Полученные льготы способствовали развитию торговли и ремесел. На территории вокруг монастыря постепенно создавались слободы мастеровых людей. Появились Иконная, Поварская, Конюшенная, Тележная, Стрелецкая и Пушкарская слободы.
