Олег Стриженов родился 10 августа 1929 года в городе Благовещенске на Амуре в семье военного. Его отец – Александр Николаевич – воевал на фронтах Гражданской войны в рядах Красной армии, имел несколько боевых наград. В начале 20-х, волею судьбы, он полюбил жену своего непосредственного начальника Ксению (она в свое время окончила Смольный институт благородных девиц). Произошло это, можно сказать, случайно. В один из дней Ксения должна была с мужем пойти в театр. Однако муж выбраться туда так и не смог и перепоручил это дело своему подчиненному – Александру Стриженову. С того вечера и начался их роман. Длился он несколько месяцев и завершился вполне счастливо: муж Ксении оказался человеком с пониманием и, видя, что молодые действительно любят друг друга, дал свое согласие на развод. Ксения взяла с собой маленького сына Бориса и переехала жить к Александру Стриженову. В последующем у них родились еще два сына: сначала Глеб (21 июля 1925 года), а затем – Олег.
В 30-е годы семья Стриженовых перебралась в Москву. Когда началась война, Олег и Глеб вместе с матерью остались в столице, а отец и старший брат Борис ушли на фронт. В одном из боев под Сталинградом Борис погиб смертью храбрых. В то же время решил уйти добровольцем на фронт и Глеб Стриженов. Приписав себе в метрике лишних пару лет, он был признан годным к военной службе и вскоре очутился на передовой. Однако повоевать ему так и не удалось: в первом же бою он был тяжело контужен, и после лечения в госпитале его комиссовали.
Стриженов Олег в те годы учился в средней школе и был весьма одаренным учеником. По словам его друзей, он уже тогда был наделен множеством талантов: прекрасно читал стихи, прозу, рисовал. Причем последнему занятию он отдавал особенное предпочтение и в будущем мечтал стать профессиональным художником. Именно поэтому в конце 40-х годов он поступил на художественно-бутафорский факультет Московского театрально-художественного училища.
Между тем в 1949 году его брат надумал идти в актеры и стал усиленно склонять к этой же профессии и Олега. Тот какое-то время колебался, но поддался уговорам и подал документы в Театральное училище имени Б.В. Щукина при Театре имени Вахтангова (Глеб – в Школу-студию при МХАТе). Экзамены для нашего героя прошли удачно, и он был зачислен на первый курс (класс профессора И. Толчанова и доцента В. Москвина). На студенческой сцене Стриженов играл самые разные роли: Емелю в водевиле Д. Ленского «Простушка и воспитанная», Ромео в «Ромео и Джульетте», Самозванца в «Борисе Годунове», Жадова в «Доходном месте» и др.
