Отец нашего героя князь Владимир Васильевич Трубецкой начал свою службу фейерверкером в годы правления Николая Первого в артиллерийском училище, затем пошел ступени юнкерской и прапорщицкой службы. Служил в легкой конноартиллерийской батарее, где пушки перевозились лошадьми на бешенном аллюре, а огонь открывали по противнику прямо с передков. Конная артиллерия – это бешенная скорость, храбрость, граничащая с безумием, точный расчет и лихость. Любовь именно к такой службе перенял от отца впоследствии и его сын. Затем Владимир Васильевич состоял адъютантом при фельдмаршале Паскевича. Несмотря на столь многообещающую должность никакой карьеры не сделал и вышел в отставку по болезни в чине подпоручика. Возможно, дело действительно обстояло в болезни, но учитывая, что Владимир Васильевич прожил после выхода в отставку еще почти 60 лет, в эту официальную версию мне не очень верится. Скорее всего, истинная причина столь быстрой отставки крылась и ли в особенностях характера князя или же стала следствием каких-то его поступков, как, к примеру, дуэль. Как бы то ни было, но после выхода в отставку князь уехал в свое имение в Ялту. Там он, спустя несколько лет женится на Елизавете Кониар дочери известного варшавского банкира, грека по национальности. Когда в 1868 году там же в Ялте родился их единственный сын, Владимиру Васильевичу было уже сорок три года. О детских годах нашего героя почти ничего не известно. Скорее всего, оно было типичным для детей его круга: домашнее обучение, классическая гимназия…
В пятнадцать лет Володя Трубецкой поступает воспитанником в Морской корпус, а восемь лет его заканчивает. Молодого мичмана зачисляют во 31-й флотский экипаж и назначают вахтенным офицером на канонерскую лодку «Уралец». Но там он задерживается недолго. Вскоре следует командировка в Пирей, где стоит наш транспорт «Якут». На «Якуте» Трубецкой плавает по Средиземному морю и возвращается в Кронштадт и сразу новое назначение, теперь уже в Сибирский флотский экипаж. На канонерской лодке «Сивуч» в должности вахтенного офицера он совершает переход через три океана на Дальний Восток. Там он много плавает, осваивая во многом новый для русских моряков океанский театр вначале на крейсере «забияка», а потом на броненосном крейсере «Адмирал Нахимов». По-видимому, молодой мичман зарекомендовал себя с самой положительной стороны, потому что уже в начале 1895 года становится вахтенным начальником на крейсере «Всадник». Вахтенный начальник должность уже самостоятельная, обличенная и властью, и ответственностью. Затем Трубецкой несколько месяцев состоит старшим флаг-офицером при командире Владивостокского порта контр-адмирале Энгельме. Именно тогда он впервые сталкивается со скандальным лейтенантом Петром Шмидтом-3-м.
