С другой стороны, до указанного времени общественная мысль и художественная литература в России по большей части были дворянскими. В их представлении купцы были «подлым» (то есть низким) сословием. Подобное мнение сохранялось и в ту пору, когда дворянские имения уже перестали быть основой российской экономики. Переход экономических рычагов в руки новой элиты наиболее рельефно описал Антон Чехов, выходец из семьи мелкого предпринимателя. В своей известной пьесе «Вишнёвый сад» автор показывает, как бизнесмен Ермолай Лопахин становится владельцем имения, в котором ещё его дед был крепостным. Стремясь воплотить свой проект по строительству элитного дачного посёлка, Лопахин вырубает сад, который аллегорически представляет старую, дворянскую Россию.
В отличие от помещиков и придворных, предпринимателям нередко приходилось пробивать себе дорогу из низов. Как писал Фёдор Шаляпин, вчерашний крестьянин, приезжая в город, «продаёт пирожки на Хитровом рынке, там же ночует с бродягами, мёрзнет, голодает, но всегда весел и надеется на будущее. А там глянь – у него уже и лавочка или заводик. А потом он уже первой гильдии купец». Среди наиболее известных предпринимателей, прошедших подобный путь – банкир и золотопромышленник, богатейший человек дореволюционной России Николай Второв и крупнейший книгоиздатель своего времени Иван Сытин.
Долгое время среди предпринимателей действительно сохранялись старые, ещё купеческие традиции. Пионеры фабричного и банковского дела были людьми не слишком образованными, не признавали письменных договоров – просто били по рукам и давали честное слово. Нередко сделки заключались за обильным угощением и чаем – если человек в ходе переговоров не выпивал пару самоваров, то считалось, что его намерения несерьёзные.
Постепенно ситуация начала меняться: встречались уже в первоклассных ресторанах, ходили в театры. Излюбленным местом встреч крупных бизнес-игроков стал ресторан «Славянский базар» на Никольской улице.
При поддержке железнодорожного магната Саввы Мамонтова в Москве начал функционировать Художественный театр (будущий МХАТ). Свои сцены открыли для москвичей купцы Корш и Солодовников, а Бахрушины организовали целый Театральный музей. Стремясь развивать свой бизнес, предприниматели начали получать европейское образование. Так, владельцы ткацких фабрик Щукины обучались в Германии и Франции, хлопковый фабрикант Савва Морозов – в Англии (в Кембридже и Манчестере).