Действие начинается первого сентября, когда в одиннадцатый класс приходит новая ученица Кира Воробьева. Максим, от лица которого ведется повествование, влюбляется в неё с первого взгляда. Кира описывается как девушка среднего роста со светлыми волосами, алыми губами и ярко-зелеными глазами. Лучший друг Максима Генрих (Сырник) заключает пари, что одноклассница Карина (королева школы и староста класса) "сожрет" новенькую.
Кира часто переезжает с семьей и страдает бессонницей. У нее обостренное чувство вины и большие сомнения в собственных моральных качествах. Она пытается быть хорошей в собственных глазах, но раз за разом проигрывает самовлюбленности и эгоизму.
Её мать – художница Ирина Воробьева, создающая абстрактные картины с концентрическими кругами.
Четвёртого ентября Максим идёт гулять с Соней – его бывшей лучшаей подругой, с которой у него сложная многолетняя история, тянущаяся с раннего детства. Она замечает его влюбленность в Киру.
После школы Максим приходит домой, взяв с собой забытую Кирой книгу "Дети капитана Гранта" и рисует портрет девушки. На следующий день он возвращается ей книгу с вложенным в нее портретом.
Девятого сентября Максим идет на выставку современной живописи. На выставке он случайно встречает Киру и знакомится с её матерью. Кира не понимает творчества матери, предпочитая традиционное искусство.
В понедельник Кира заболевает. Максим каждый день навещает её дома, они много общаются, он рисует новые портреты. Во время одного визита между ними чуть не происходит поцелуй, но в последний момент они оба проявляют нерешительность.
Двадцать четвертого сентября Кира находит анонимную записку с предложением встретиться в актовом зале. Думая, что это от Максима, она приходит, но встречает Славика, который признается ей в любви.
Двадцать восьмого сентября Максим и Кира гуляют по парку. Кира рассказывает о своем страхе привязываться к людям из-за частых переездов. Максим целует её, и между ними начинаются отношения.
Параллельно развиваются другие сюжетные линии: Генрих влюблен в Машу Ионову из девятого класса; Карина встречается с Данилой Колосковым.
В октябре проходит школьный спектакль, где Максим играет Ромео. После представления Кира признаётся, что ревнует его к исполнительнице роли Джульетты. Они объясняются друг другу в любви и начинают встречаться.
