Реальная история Триумфальной площади насчитывает не так уж много времени, поскольку до начала 90-х годов XIX столетия ничего особенного она собой не представляла, если не считать деревянных ворот, впервые сооружённых по случаю победы Петра I в войне со Швецией. Ворота несколько раз горели, перестраивались и, наконец, возродились в камне у Тверской заставы – это сооружение было посвящено победе над Наполеоном.
Первое примечательное здание появилось на Триумфальной площади стараниями Шарля Омона. В 1891 году его антреприза имела успех на французской выставке в Москве, и предприимчивый иностранец продолжил дело на сцене театра, располагавшегося в доме Лианозова в Камергерском переулке – здесь публике была предложена программа парижского кафешантана. А в 1902 году на углу Тверской улицы возникло здание театра «Буфф», который добропорядочные москвичи называли не иначе как «вертеп Омона». В 1907 году француз разорился, и владельцем дома стал Игнатий Зон, присвоивший театру оперетты собственное имя. Традиция продолжилась и в советское время, когда на углу Тверской и Триумфальной обосновался ГосТиМ – государственный театр имени Мейерхольда, до этого размещавшийся в помещении бывшего Постниковского пассажа на углу Тверской и улицы Белинского (ныне Никитского переулка). В 1938 году на Триумфальной площади было построено новое здание для театра, но в связи с его закрытием и арестом самого Мейерхольда, здание отдали Московской филармонии под Концертный зал имени П. И. Чайковского.
В начале прошлого века Шарль Омон арендовал ещё и сад «Чикаго», разместившийся поблизости от Триумфальной площади, в начале Большой Садовой улицы, на месте огородов Новодевичьего монастыря. За несколько лет до этого братья Самуил и Исаак Малкиель, сыновья петербургского купца, разбогатевшего на поставках муки для армии, разместили здесь цех своего механического завода. Однако затем было решено использовать эту территорию по другому назначению и в 1893 году братья открыли увеселительный сад под названием «Чикаго»: построили театр, несколько эстрад, в центре появился большой фонтан с водопадом и железная ажурная башня для иллюминаций. На месте, где раньше размещался пруд, устроили подобие каменного грота. Новому владельцу американское название оказалось не по душе, и он переименовал сад по аналогии с петербургским «Аквариумом», который пользовался большой популярностью у столичной публики. К работе в качества антрепренёров были привлечены Семён Альштадт и Даниил Сидорский.
