Сергей Алексеевич Аскольдов (Алексеев) родился 25 февраля (9 марта) 1871 г. Его отцом был известный философ Алексей Александрович Козлов (1831–1901). Увлечение отца социализмом и народничеством в молодые годы сказалось на судьбе сына. Женившись в молодости на крестьянке, Козлов после фактического распада брака так и не смог получить развод, поэтому его дети от второго брака – Сергей, Екатерина (1864–1944) и Наталья (1868–1911) считались незаконнорожденными. Фамилией Сергея стало отчество – Алексеев. Эту фамилию он порой указывал вместе с литературным псевдонимом – Аскольдов.
Семья проживала в Машарове, Калужском имении матери, Марии Александровны Челищевой, когда родился Сергей Алексеев (Аскольдов). Затем в конце 1875 г. они переехали в Париж, а в 1876 г. вернулись в Россию и поселились в Киеве. Там Сергей закончил гимназию, а затем в 1891 г. поступил в Петербургский университет. Здесь произошло окончательное становление Аскольдова как философа, и огромную роль в этом сыграл отец. Уже учась в университете на физико-математическом факультете, Сергей Алексеевич начал серьезно заниматься философией и гуманитарными науками. Два последних курса он являлся слушателем на историко-филологическом факультете.
В 1895 г., получив диплом по естественному отделению физико-математического факультета Петербургского университета, Сергей Алексеевич Аскольдов поступил на службу в Департамент таможенных сборов, где выполнял обязанности, связанные с химической и текстильной экспертизой, вплоть до 1917 г.
В конце 1897 – начале 1898 г. при Петербургском университете открылось Философское общество. Сергей Алексеевич сразу принял участие в его работе.
В 1900 г. Аскольдов женился на Елизавете Михайловне Голдобиной (1880–1955). Впоследствии у них родилось четверо детей – сын и три дочери: Владимир, Антонина (умерла в младенчестве), Мария и Александра.
В том же 1900 г. скромный служащий таможенного ведомства издал книгу «Основные проблемы теории познания и онтологии», весомо заявив о себе как философе. Можно только догадываться, какая напряженная интеллектуальная и духовная работа происходила в душе автора книги. Философия являлась для Аскольдова, как и для его отца, образом жизни, а не профессией (видимо, поэтому обоим философам была так близка фигура Сократа)
