Родился герой нашего повествования 24 сентября 1874 года. Происходил он из дворян Херсонской губернии, несколько поколений которых связали свою жизнь с морем. Родился в родовом поместье – селе Александровка Елизаветградского уезда. Отставной штабс-капитан Сергей Константинович Рощаковский являлся членом судейской коллегии в Киеве. Имел трех сыновей: Константина, Михаила, Сергея и трех дочерей: Елену, Татьяну и Софью.
Начало биографии Михаила Рощаковского было весьма обычно для большинства флотских офицеров того времени: гимназия – Морской корпус – флот. В Морской корпус Михаил пошел по стопам своего старшего брата Константина. В 1896 году Рощаковский с отличием заканчивает Морской кадетский корпус. Отметим тот факт, что за успехи в учебе он был награжден Нахимовской премией, что предполагает наличие ума и способности к наукам.
Любопытная деталь периода учебы Рощаковского в Морском корпусе, которая оказала влияние на всю его последующую судьбу. Одновременно с ним там обучалось сразу несколько великих князей Романовых. Среди них был и великий князь Кирилл Владимирович, ставший впоследствии начальником военно-морского отдела штаба Командующего флотом Тихого океана, а в эмиграции провозгласивший себя императором Кириллом I. «Кирилловичи» и сегодня настырно претендуют на российский трон… Мне неизвестно, с кем именно из великих князей, водил дружбу в корпусе Миша Рощаковский. Но уверен, что эрудиция и смелый характер мальчишки притягивали к нему многих. Не были исключением и кадеты Романовы. Помимо великого князя Кирилла, Миша поддерживал хорошие отношения с великой княгиней Ольгой, ставшей позднее королевой Греции, тогда же познакомился с будущим Российским императором Николаем Вторым.
После выпуска из корпуса у Рощаковского была недолгая служба на Балтийском флоте, после чего последовал перевод на Чёрное море. В Севастополе служил старший брат Рощаковского Константин, который, судя по всему, и поспособствовал, чтобы младший был поближе к нему. Старший брат, как и младший, отличался смелым и независимым характером, а потому имел немало неприятностей.
На Черном море Рощаковский вначале отметился вахтенным офицером на эскадренном броненосце "Чесма", затем получил повышение и становится там же вахтенным начальником. Для молодого офицера вполне почетно – начальник самостоятельной вахты на корабле 1-го ранга. Однако дал у него на «Чесме», что-то не заладилось в отношениях с начальством, может быть, была какая иная причина. Дело в том, что служба на броненосцах, которые не слишком часто бывали в море, вообще не нравилась молодом мичманам. Все рвались на миноноски и крейсера. Но Рощаковский пошел еще дальше. Он, как и впоследствии на протяжении всей своей долгой жизни, показывает характер и неожиданно для всех просится… производителем гидротехнических работ на опытную баржу. Это не только понижение в должности, но и удаление с линейного флота, что могло весьма серьезно сказаться на карьере. Но таков был Рощаковский.
