С древних пор в Меотиде, в царстве Казар,
в Томаторкани и теперь у Днепра
эти казачьи предки много веков
сожительствовали и смешивались
со славянами. Поэтому славянский
язык закрепился и среди них…
Эдуард Дейнекин
I. Казаки на московской службе
В 1500 году началась вторая московско-литовская война. Война эта, с перерывами, продолжалась до 1503 года. С этого времени татарские отряды начинают всё время упоминаться наряду с казачьими. Казаки и татары составляли в частях московских войск лёгкую конницу, действовали всегда под командой одного начальника, но никогда в организации не сливались одни с другими.
Казаки несли службу на московских границах по договорам с князьями, не связанные присягой. Уход их с границ происходил под влиянием различных причин и обстоятельств. Поступая на службу русских князей, сближаясь с русским народом, казаки были неприятно удивлены, поняв «беспредел» холопской зависимости русского народа от верховной власти и стремились избежать такого же закабаления. Опасность превращения в бесправных рабов системы была главной заботой казаков на протяжении всего последующего их сосуществования с Москвой. Сближаясь с русскими князьями, они сумели сохранить и пронести сквозь долгие века свои воинские традиции и стремление к независимости. И потому княгиня рязанского княжества, Аграфена, сестра князя Иоанна, бессильна была удерживать казаков и писала об этом своему брату. На её жалобы князь отвечал грозными грамотами, требуя, «чтобы княгиня запретила уход казаков на юг самодурью, а их бы ты, Аграфена, велела казнити…». Иван III под конец своего правления строго запрещал рязанским казакам ходить на поиски в Поле и наниматься в провожатые иностранных посольских караванов. Такое отношение к ним со стороны московской власти, разумеется, не могло вызывать у казаков тёплых чувств к Москве.
Цель великокняжеского запрещения уходить на Дон, во-первых, была в том, чтобы скопить по южным украинным городкам Рязанского княжества вооружённую силу, готовую всегда дать отпор неприятельским нападениям; а во-вторых, чтобы не дозволить неспокойному пограничному казацкому элементу Рязанской области «брататься» в Поле и на Волге с его врагами-ушкуйниками, ушедшими из Хлынова после его разгрома, и тем не усилить на южных окраинах протестующее против его самовластия «молодечество».